Nacido en 1894 en el seno de una familia inglesa de clase media, viajó sin parar desde niño, ya que su padre era militar y cambiaba continuamente de destino por las colonias inglesas. Finalmente, se estableció en Inglaterra cuando tenía 8 años.

No le gustaba el modo de vida de su país y nunca llegó a llevarse bien con su padre. Tras pasar por un internado, a los 18 años se escapó con un amigo para ir a Francia y Yugoslavia; regresando a su país en 1913 para enrolarse  en el ejército y combatir en la Primera Guerra Mundial.

Tras licenciarse con el grado de capitán y recibir la Cruz Militar y la Cruz de Guerra por su heroico comportamiento, en 1940 volvió a combatir por su país en la II Guerra Mundial. Con veinticinco años y tras participar en dos duras guerras, decidió viajar a España para hacer lo que siempre había querido: leer y escribir. Eligió nuestro país por su clima y porque era barato, ya que no contaba con mucho dinero, y porque amigos y familiares (como su madre y su abuela), le habían hablado maravillas de Andalucía: la Alhambra de Granada, Málaga, etc.

Desembarcó en La Coruña y cruzó España hasta llegar a Yegen, donde se instaló. Se enamoró de la joven Juliana, con la que tuvo su única hija, Miranda Helen, a la que Brenan adoptó con tres años para hacerse cargo de su educación. Desgraciadamente, Miranda moriría de cáncer a los 49 años, dos meses antes que su madre. Brenan escribió sus vivencias de esta etapa en Al Sur de Granada, una de sus obras más conocidas.

Con la herencia que le dejó su tía abuela Addie, puedo comprarse un coche y vivir mejor. Conoció a la escritora norteamericana Gamel Woolsey, con la que se casó y se instaló en Churriana en 1935, junto con Miranda, donde fueron testigos de la Guerra Civil Española. Gerald fue corresponsal de guerra del diario Manchester Guardian, yendo en bici a Málaga cada día para informarse sobre la contienda, cuya barbarie los obligó a abandonar el país en 1936. Años después, Brenan escribió El Laberinto Español, y Gamel un libro que sería traducido como Málaga en Llamas.

La familia Brenan no volvió a España hasta 1949, a la mitad sur del País, pasando por lugares como Fuentevaqueros y Víznar, donde Brenan investigó la muerte de Federico García Lorca, al que conoció en vida. Este viaje daría lugar a otro libro: La faz de España. En 1953 se instalan nuevamente en Churriana hasta la muerte por cáncer de Gamel en 1968. Hoy en día, la Casa de Gerald Brenan  es un centro  para el estudio de su obra y la interconexión cultural entre España e Inglaterra.